Nekoliko godina nakon što je započela život po klubovima, malu D je otkrio John Hammond. Iskusni producent je, biografi kažu svratio u klub Coven kako bi čuo Monette Moore, ali je našao njenu zamjenu. “Njeno pjevanje je zamalo promijenilo moj muzički ukus i život. Ona je bila prva pjevačica na koju sam naišao koja je zapravo pjevala kao pravi genije jazz improvizacije” – govoriće kasnije Hammond.
Njena karijera ići će preko legendarne figure Benny Goodmana. Ovo će se pokazati kao odličan izbor, pa je već sa osamnaest uspjela da snimi prvu ploču. Sa Goodmanom je snimila dvije numere “Your Mother’s Son-In-Law” i “Riffin’ the Scotch”. Dok se prva prodala u jedva 300 primjeraka, druga će doživjeti tiraž od pet hiljada prodatih kopija i otvoriti sva vrata.
Kako obično biva, nakon prvih velikih muzičkih uspjeha, agenti su se rastrčali oko mlade nade, pa joj je ponuđena i prva filmska uloga. Do kraja karijere one neće biti velike, ali će u svakom slučaju biti zanimljive. Ovaj debi je ostvarila uz Duke Ellingtona u filmu “Symphony in Black: A Rhapsody of Negro Life”.
Uslijedili su hitovi poput “What a Little Moonlight Can Do” i “Miss Brown to You” koje je snimila sa Teddy Willsonom za Brunswick Records. Ovdje je Holidayeva napravila pravu malu revoluciju. Polazeći od svinga, koji je u to vrijeme kupovao publiku na veliko, njene vokalne improvizacije su demontirale osnovnu melodiju i pravile sasvim novu numeru. Iako se ljudima iz etikete nije naročito dopalo ono što je radila, odziv publike ne samo da je opovrgao njihove teorije, već joj je donio i prve snimke pod sopstvenim imenom. Ono što je uradila sa ovim sving notama, ubrzo potom će uraditi i sa pop pjesmicama “Twenty-Four Hours a Day” i “Yankee Doodle Went To Town” koje će postati nezaobilazan dio jazz repertoara.
Ostale su zabilježene riječi John Hammonda o periodu sviranja i snimanja za Brunswick, koji je bio dio mreže Columbia Recordsa. Kako se radilo o relativno maloj produkcijskoj kući, nije se imalo dovoljno novca za unajmljivanje aranžera, pa se dodatna sloboda davala Holidayevoj i Willsonu. Oni su na licu mjesta, u studiju kroz džemovanje dolazili do aranžmana koji su zatim bili snimani. Veoma bitan član tadašnje ekipe, a čije ime će se do kraja života provlačiti uz ono Billie Holiday je Lester Young, odlični saksofonista koji će neke od najboljih partija ostaviti na snimcima Lady Day.
1936. će Billie provesti na turnejama sa orkestrima Jimmie Lunceforda i Fletchera Hendersona. Naredna godina će joj donijeti neke nove momente koji će je zauvijek obilježiti. Spajajući je sa svojom novom nadom pijanistom Count Basiem i njegovim orkestrom, John Hammond nije ni sumnjao kakvo muzičko čudo će nehotice da napravi.
Dio 1937 i 1938. godine (nepunu godinu) Billie će provesti u društvu Count Basie orkestra. Sa njima će obići dobar dio SAD-a, a najčešće će izvoditi: “I Must Have That Man”, “Travelin’ All Alone”, “I Can’t Get Started” i legendarnu “Summertime”.
I kroz ovu postavu provlačiće se famozna Holidayina inspiracija Lester Young, ali i trubač Buck Clayton koji će i u budućnosti dosta sarađivati sa Holiday. Brojni kritičari se slažu das u upravo na ovim zajedničkim snimcima, svo troje zabilježili možda i najbolje momente svojih karijera.
Što se tiče Basiea i Holiday, saradnja je završena u februaru 1938. godine. Basie će se prisjećati zajedničkih proba, na kojima je nad svojim dijelom repertoara pjevačica imala neupitnu kreativnu slobodu. Pijanista je svjedočio da je na probe dolazila sa gotovim aranžmanom i da su joj ostali muzičari služili za kanalisanje tih ideja.
O raskidu ove saradnje postoji više verzija, no najvjerovatnija verzija je ona koju je donio kolega Jimmy Rushing, muški vocal, Count Basie orkestra. S obzirom da je već bila poznata po rječniku punom prostota, pa i po tome da se nije libila upuštati u raspravu pesnicama, (čak i sa muškarcima tvrdili su brojni prijatelji), izgledno je da je otpuštena iz benda toga februara zbog “nepouzdanosti i temperamentnosti”.
Pred kraj njihove saradnje zabilježen je i jedan nastup, koji se sa današnje distance može tretirati kao istorijski kada je muzika u pitanju.
U principu Savoy Ballroom je bio jedan od brojnih klubova koje su držali tadašnji mafijaši. Iako se kao vlasnik vodio Moe Paddon, mnogi spekulišu da je pravi vlasnik kluba bio neprikosnoveni Al Capone. Bilo kako bilo, među ostalim programom kluba, postojao je i onaj u kome se “domaći” orkestar Chic Webba takmiči sa nekim gostujućim bendom. Tog 16. januara, put je nanio Count Basie-a i njegovu mladu pjevačicu u klub. Nekoliko dana pred razlaz sa Count Basiem, Holidayeva je nastupala na ovom matineu u Savoy Ballroomu. Iste večeri, kao u ringu, sa druge strane su nastupali orkestar bubnjara Chick Webba i njihova vokalna solistkinja Ella Fitzgerald. Na ovom takmičenju, pobjedu je odnio Webbov bend i njegova predvodnica glasovima publike, iako je bilo dosta onih koji su ostali zapanjeni novom pojavom na tadašnjoj jazz sceni.
(nastaviće se)